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主角们的友谊在剧情中起着非常重要的作用。从一年级起就一直在一起。创作者希望未来的“旅”成员真正成为朋友。因此，在拍摄开始前一个月，作者把演员们送到一个度假村，这段时间里他们一起生活。有趣的是，起初并没有看到贝兹鲁科夫适合扮演萨沙·白。许多演员都试镜了这个角色，如哈本斯基、施特里约夫和科尔加诺夫。最接近该角色的是弗拉基米尔·马什科夫，但他完全不像一个刚从军队归来的20岁小伙子。贝兹鲁科夫则试镜了两次，第二次才成功说服大家他能胜任这个黑帮角色。弗拉基米尔·沃多维琴科获得菲尔的角色则完全是个意外。当时，这位演员经常去参加各种试镜和选角。有一次，他去了莫斯科电影制片厂，当时那里正在为电视剧《公民局长》选角。在休息期间，这位新晋演员偶然遇到了《旅》的导演助理。那位女士邀请他来试镜，几乎立刻就定下了他。起初，德米特里·杜热夫被定为穆哈的角色。在拍摄间隙，德米特里·杜热夫兼职做司机，在《旅》首映后还继续干了一段时间。但突如其来的巨大人气让他不得不放弃这个有利可图的副业。剧中上尉卡韦林的角色，导演一开始就是提议给安德烈·帕宁的。但帕宁要求的片酬太高，制片人建议另找其他人。不过，最终帕宁还是被定下了。制片人把他当作生日礼物送给了导演，因此在帕宁拍摄的前几天，他被大家开玩笑称为“礼物”。
饰演阿尔图尔秘书的女演员斯维特拉娜·丘伊金娜最初并没有重要的台词。但创作者看到了她的潜力，决定稍微扩展她的角色。很难相信，经过一年半的拍摄，《旅》中的四位主要演员每人只赚了五千美元。不幸的是，出演《旅》成为演员尼古拉·叶廖缅科的最后一部作品。几个月后，这位男演员去世了。多年后，叶卡捷琳娜·古谢娃坦言，与贝兹鲁科夫合作并不容易。拍摄的前几天，他们就要演夫妻的场景，而实际上两人在现实生活中刚刚认识。贝兹鲁科夫直接以他剧中情人的角色展开猛烈攻势，而古谢娃感到拘谨和不自在。两人之间没有默契，这导致导演警告说，如果这种情况持续下去，将不得不更换女演员。最终，他们让整个国家都相信了他们的感情。令人难以置信的是，如此宏大的电视剧竟然交给了一位新手导演来执导。是的，《旅》是阿列克谢·西多罗夫职业生涯中的第一个大型项目。拍摄时，这部电视剧是俄罗斯影视史上最昂贵的项目之一。每集的预算约为18万美元，即便按当今的标准来看，这也是相当可观的。如此庞大的预算引发了大量传闻，称《旅》是用犯罪头目的钱拍摄的，他们只是想美化自己的黑帮过去。然而，实际上这部剧的制作是由俄罗斯电视台和“Gazprominvest”基金资助的。另一个传言与萨沙·白有关。曾有人认为这个角色是基于绰号“西尔维斯特”的“奥列霍夫犯罪集团”的领导人。导演则否认了这一点，表示萨沙·白是一个集体形象
帕维尔·马伊科夫坦言，他认为自己在《旅》中的出演是一种罪过，因为这部电视剧浪漫化了犯罪生活方式。很难不同意他的看法。我们是谁？然而，贝兹鲁科夫则认为他的角色是正面的。他将萨沙·白描述为一个在犯罪世界中传播道德法则的人。他有一个可爱的小儿子。这双眼睛能骗人吗？
在《旅》再次播出时，创作者修改了最后一集。第一次播出后，导演收到了很多信件，要求解释为什么马克斯成了叛徒。第二次播出时，电视台允许添加几场解释性的镜头。马克斯是卡韦林的人，他在还是警察时就被策反了。
电视剧的情节跨度很长，这导致一些事件和年份在画面中混乱不清。比如，1995年，贝洛夫玩的是《雷神之锤2》，但这款游戏在1997年才发布。法尔哈德在1993年的摩天轮上被杀害，但这个游乐设施实际上要到1997年才开放。在1989年别墅的场景中，朋友们唱着《女孩，女孩》这首歌，而这首歌在1991年才发行。同样在1989年，角色们在有屋顶的卢日尼基体育场背景下喝啤酒，但这个屋顶要到10年后才完工。这只是其中一小部分类似的电影失误。
在一次采访中，导演阿列克谢·西多罗夫表示，即使给他一百万美元，他也不会拍《旅》的续集。实际上，他确实信守了承诺，与尴尬的电影《旅：继承者》没有任何关系。
在拍摄玩西洋双陆棋的场景中，谢尔盖·贝兹鲁科夫在第三次尝试时掷出了6-6，这在概率论中几乎是不可能的。为了拍摄其中一个场景，剧组需要一台80年代的电话亭。他们在最后一刻在柳别尔齐找到了一台，并在拍摄一周后将其更换。在拍摄莫洛托若诺夫公寓爆炸后的场景时，在对话结束时，贝兹鲁科夫流下了两滴眼泪。导演要求谢尔盖减少一半的情感表现。在接下来的拍摄中，叶卡捷琳娜·古谢娃称，贝兹鲁科夫只流下了一滴眼泪。在萨沙·白与朋友们告别的场景中，棺材里没有演员，这是阿列克谢·西多罗夫亲自坚持的。贝洛夫实施最终复仇的地点是莫斯科西部的一座未完工的水上乐园。如今，这座建筑已经被拆除。《旅》成为俄罗斯首部合法发行DVD的电视剧。康斯坦丁·恩斯特拒绝在第一频道播出《旅》，因为他认为这部剧的主题更像是对黑帮的颂扬，而不是对90年代的深刻分析。创作者们在一年半的时间内拍摄了大量素材。
电视剧的制作始于2000年，耗时一年半。这是俄罗斯首部拍摄时间如此长的电视剧。平均每集的拍摄时间约为一个月，剪辑则需要3-4周。《旅》在350个地点拍摄，包括布提尔卡监狱和政府大楼。整部剧共有110个角色。在制作《旅》的过程中没有使用电脑特效。如果有爆炸，那就是真实的爆炸。拍摄电视剧时使用了不少于900套服装和100辆汽车，许多汽车最后被摧毁。拍摄林肯汽车爆炸时发生了严重的意外。按照剧本要求，车子爆炸时应该飞入水中，但没有成功。最终，特技人员用一辆老式莫斯科人牌车和第一辆林肯车的残骸焊接出了新车，重新拍摄了场景。这场景只有我和迈克尔·杰克逊有。《旅》不是用数字拍摄的，而是用昂贵的电影胶片拍摄的，因此即使在20年后，画质仍然保持很高的水平。俄罗斯电影中没有类似于卡韦林公寓枪战的场景。在一间面积30平方米的房间内，安装了500个模拟子弹击中的装置。叶卡捷琳娜·古谢娃不会拉小提琴，因此在奥莉娅·贝洛娃演奏的小提琴场景中使用了一个小技巧。裙子下面藏着一位专业的小提琴手，伸出手来移动琴弓。著名的穆哈和萨沙·贝洛夫的打斗场景并不是完全设计好的。“你干什么，混蛋？”这场景没有剧本，演员们几乎是在真实打斗。贝兹鲁科夫回忆说，如果他没有躲闪，他会吸回流出的血鼻涕。“你干嘛，混蛋，干嘛？！”“过来！”为了让贝兹鲁科夫看起来更像个黑帮分子，导演把他的头发染成了深色。
